13 PLANTAS ANTIPALÚDICOS (ANTIPROTOZOARIOS)
QUINA (Cinchona sp, C. calisaya, C. succirubra, C. officinalis, C. ledgeriana)
Partes usadas:
La corteza, principalmente
del tronco y de las ramas. También se usa la corteza de las raíces.
Características:
Es un árbol de
hojas grandes, verdes, opuestas y de copa frondosa. La corteza es de color
variable según la especie.
Flores: de
color blanco o rosado.
Al microscopio
en la corteza de quina se observan fibras liberianas muy gruesas, fusiformes,
estriadas y de lumen estrecho. Se usan diferentes variedades e híbridos.
C.
succirubra o quina
roja: corteza (cara interna) castaño-rojiza, la fractura de la corteza es
fibrosa, el sabor amargo y astringente, es la más usada con fines terapéuticos
y es originaria de Ecuador.
C.
officinalis o
quina gris: corteza (ambas caras) gris, la fractura de la corteza es poco fibrosa,
el sabor es astringente y poco amargo, es originaria del norte de Colombia a
Perú, actualmente está en desuso.
C.
calisaya o quina
amarilla: corteza (cara interna) de color canela, la fractura de la corteza es
muy fibrosa, el sabor es muy amargo y poco astringente, es originaria de
Bolivia y sur de Perú.
C.
ledgeriana: corteza
amarillenta semejante a C. calisaya, es una variedad
de la C. calisaya, la fractura de la corteza es fibrosa, el
sabor es amargo, es originaria de Bolivia, es la especia más rica en alcaloides
y es la especie más cultivada.
Composición
química:
Alcaloides
quinuclidínicos: son muy abundantes (3-15) pero su cantidad y tipos varían
según la especie. Generalmente los alcaloides se encuentran combinados con
ácidos orgánicos (sobre todo ácido quínico) y con taninos. Destacan
principalmente dos tipos de alcaloides:
a) Derivados de la quinoleína: formados por la
unión de 2 núcleos: la quinuclidina y la quinoleína. La estructura básica
presenta cuatro centros esterogénicos. La configuración de los centros
asimétricos de las posiciones 8 y 9 varía y según la estereoquímica de dichos
centros y el radical R de la quinoleína se aíslan diferentes sustancias.
Formas
levógiras:
Quinina: en
posición 8 β-H, en 9 β-OH y R=OCH3.
Cinconidina: en
posición 8 β-OH, en 9 β-OH y R=H.
Hidroquinona:
en posición 8 β-OH, en 9 β-OH, R=OCH3, vinil de la quinuclidina
hidrogenadaà etilo en
3.
Hidrocinconidina:
en posición 8 β-OH, en 9 β-OH, R=H, vinil de la quinuclidina hidrogenadoàetilo en 3.
Formas
dextrógiras:
Quinidina: en
posición 8 α-H, en 9 α-OH y R=OCH3.
Cinconina: en
posición 8 α-OH, en 9 α-OH y R=H.
Hidroquinidina:
en posición 8 α-H, en 9 α-OH, R=OCH3, vinil de la quinuclidina
hidrogenadaà etilo en
3.
Hidrocinconina:
en posición 8 α-OH, en 9 α-OH, R=H, vinil de la quinuclidina hidrogenadaà etilo en 3.
Las formas
levógiras tienen la configuración 8S, 9R mientras que las dextrógiras presentan
la configuración 8R, 9S, son diasteroisómeros.
b) Derivados
del indol: formados por la unión de dos núcleos, la quinuclidina y el indol.
La relación de
alcaloides varía de una especie a otra. La C. succirubra contiene
principalmente cinconina y cinconidina hasta un 50%. C. calisaya y C.
officinalis contienen más del 50% de quinina. La C.
ledgeriana es la especie con mayor contenido en alcaloides,
presenta hasta un 80% de quinina.
Taninos: 3-5%.
Son taninos de tipo condensado (catéquicos). Estos taninos, en presencia de
oxidantes o en medio ácido y calentando, polimerizan produciendo flobáfenos de
color rojizo (rojo de quina).
Principios
amargos: principalmente quinovósidos (quinovina), un heterósido que por
hidrólisis da un azúcar (quinovosa) y un aglicón (ácido quinóvico) de
naturaleza triterpénica y es el responsable del sabor amargo junto con los
alcaloides.
Indicaciones
y usos:
Las vías de administración
son por vía interna como tónicos amargos, aperitivos (estimulantes del apetito)
y por vía externa como astringentes en gargarismos
Los usos de los
principios activos aislados son:
Quinidina: se
usa principalmente como antipalúdico, aunque actualmente está siendo desplazado
por los antipalúdicos de síntesis, sobre todo la cloroquina y la primaquina.
Quinidina: se
usa como antiarrítmico, en la profilaxis de arritmias cardíacas, en el
tratamiento de ffibrilaciones auriculares y ocasionalmente como antipalúdico en
casos de resistencia a la cloroquina.
Formas de
usos:
Ambas se usan
principalmente por vía oral aunque la quinina también se administra por vía
endovenosa.
Ensayos:
Se identifica
por sus características morfológicas y por el estudio microscópico del polvo de
la corteza. El estudio por CCF (cromatografía de capa fina) de un extracto clorofórmico en medio amoniacal
permite la caracterización de los principales alcaloides: la placa examinada a
la luz UV después de ser pulverizada con ácido fórmico, se revela con
yodoplatinato.
El ensayo
consiste en la búsqueda de elementos extraños, la valoración de cenizas totales
(menos de 6%), la de cenizas insolubles en clorhídrico (menos de 1%). La valoración de
los alcaloides tipo quinina y tipo cinconina se efectúa midiendo la absorbancia
a dos longitudes de ondas diferentes (316 y 348 nm) de una disoulción de
clorhidratos de alcaloides totales que se obtiene según un protocolo clásico:
extracción de los alcaloides bases por CHCl3; posteriormente se
evapora el disolvente, el residuo se toma con etanol añadiendo HCl 0,1 N. la
quina oficinal debe contener como mínimo un 6,5% de alcaloides totales d los que
al menos un 30% y como máximo un 60% están constituidos por alcaloides del tipo
quinina.
Bibliografía:
FARMACOGNOSIA.
Estudio de las drogas y sustancias medicamentosas de origen natural. Autor:
Claudia KuKlinski.
Farmacognosia.
Fitoquímica. Plantas medicinales. Autor: Jena Bruneton.
