miércoles, 1 de noviembre de 2017

DIOSCOREA

PLANTAS USADAS EN AFECCIONES ENDOCRINAS Y METABÓLICAS


1 FUENTE DE FÁRMACOS ESTEROÍDICOS 

DIOSCOREA (
Dioscorea prazeri, D. deltoidea, D. composita, D. mexicana, D. zingiberensis, D. villosa, D. hirsuta, D. persimilis)


Parte usada: 
Rizoma y raíces.

Características:
Planta trepadora que desarrolla zarcillos.
Hojas: tienen un gran peciolo, son grandes, acorazonadas y terminadas en punta, el envés de la hoja es de color verde más claro y se aprecian claramente los nervios longitudinales.
Flores: son de color blanco-verdoso.
Fruto: cápsula verdosa.
Tiene un rizoma leñoso y muy ramificado, es un tubérculo, con numerosos nudos y del que salen tallos rastreros de gran longitud.

Composición química:
Saponinas esteroídicas: 5%, principalmente contiene diosgenina (dioscina) que es el aglicón que lleva unido al OH de la posición 3 una glucosa que a su vez lleva enlazadas dos ramnosas, por lo tanto está en forma de heterósido.

Obtención de la diosgenina:
Se hace una extracción con agua y se obtiene los hetrósidos que luego se someten a una hidrólisis ácida, lo cual permite separar por una parte los azúcares y por otra los agricones (geninas).

Transformación:
La diosgenina se transforma sintéticamente en pregnenolona y ésta en progesterona, que permite obtener estrógenos (estradiol) y andrógenos. Microbiológicamente, por acción de los hongos Rhizopus arrhizus y R. nigricus se transforma la progesterona en 11-α-OH-progesterona, a partir de la cual se puede obtener la hidrocortisona que posteriormente se puede transformar en cortisona. También microbiológicamente, es posible transformar la hidrocortisona o la cortisona en prednisolona (tiene en el anillo A un doble enlace más, en la posición 1,2), un derivado semisintético mucho más potente.
A partir de 30 Kg de rizoma de Dioscorea se puede obtener unos 250 g de diosgenina, lo que permitirá producir unos 60 gramos de cortisona.

Recolección:
Se pueden recolectar los tubérculos silvestres pero esta recolección está muy reglamentada y es insuficiente. El cultivo de esta planta no es difícil, necesita un suelo limpio, bien drenado y soportes adaptados.
Los tubérculos alcanzan un tamaño suficiente para su recolección después de 2 ó 3 años. La recolección tiene lugar a la caída de las hojas. El rendimiento medio es de 16-18 toneladas de tubérculos por hectárea, alrededor de 500 Kg de diosgenina.

Extracción de la diosgenina:
En los tubérculos, la diosgenina se encuentra en forma de dioscina y/o heterósidos semejantes (gracilina), tirósidos que contienen dos molésculas de L-ramnosa y una de D-glucosa (dioscina) o dos moléculas de D-glucosa y una de L-ramnosa (gracilina) respectivamente. Algunas especies contienen heterósidos con la genina un poco diferente.
El proceso extractivo comienza habitualmente por un tratamiento en medio ácido mineral que provoque la hidrólisis. Después de filtrar, la fracción insoluble se neutraliza, se lava y se trata con disolvente apolar (éter de petróleo o tolueno) que extrae diosgenina. En otro procedimiento, previamente a la hidrólisis ácida, se efectúa una fermentación de los tubérculos frescos durante 48-72 h y se disecan. Después de la hidrólisis ácida, las condiciones serán las adecuadas para que se evite la formación de un dieno por deshidratación.

Bibliografía:
FARMACOGNOSIA. Estudio de las drogas y sustancias medicamentosas de origen natural. Autor: Claudia KuKlinski.
Farmacognosia. Fitoquímica. Plantas medicinales. Autor: Jena Bruneton.


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